如果不是在東京，他們的人生將不會有交集！因爲身在異地的迷失和寂寞心境，兩個無共通點的美國人，在一次意外假期找到彼此心靈相契的頻率。

到東京拍廣告的電影明星鮑伯，工作的溝通不良讓他欲振乏力，而地球另一端的家人也無法給他溫暖，待在這個語言不通的城市，他夜夜失眠，而住在同一家飯店新婚的夏綠蒂，跟着工作狂攝影師先生來到日本，置身在陌生又無法理解的環境，她不僅迷失在東京街頭，面對未來更是毫無把握。

又一個失眠的夜晚，他們在凱悅飯店的酒吧相遇，相同的寂寞和語言將兩人拉得好近，彷若在彈盡糧絕的前線戰區看見援軍前來一般，一邊是人生旅程的老將，視野寬闊、擅長排程，一邊是婚姻生活的20歲新兵，勇於嘗試，有無限可能，他們決定聯手逃離凱悅這座高檔「監獄」，往喧囂的東京市區探險。

夏綠蒂知道她將不會像比現在更愛這個城市…。

在一個交心的週末，一段看似短暫，卻永遠烙印心底不曾遺忘的極致友誼！